Agli inizi del XVII secolo, fra il 1614 e il 1623 fu edificata all’interno del Santuario-Casa Santuario-Casa di Santa Caterina da Siena la Chiesa del SS.Crocifisso, sulla porzione di terreno che la tradizione considerava essere l’orto della famiglia di Caterina Benincasa. Allora venne denominata Oratorio del SS. Crocifisso, perché luogo destinato al culto del crocifisso in esso conservato riservato alla Confraternita laica di Santa Caterina che già si era occupata della costruzione dell’Oratorio della Cucina e dell’Oratorio della Camera e Cameretta nel nucleo originario della presunta casa natale di Caterina. Fin dal 1611 si manifestò infatti fra i membri della Confraternita la necessità di uno spazio adeguato alla conservazione ed esposizione del Crocifisso ligneo che dette le stigmate di luce invisibili a Santa Caterina nella Chiesa di Santa Cristina a Pisa nel 1375; era la reliquia più preziosa in possesso della confraternita conservata fin dal 1565, anno in cui fu trasportata da Pisa a Siena, nell’Oratorio della Camera, luogo troppo piccolo soprattutto in occasione dei giorni di festa in onore della Santa. Il 23 Aprile del 1623 con una solenne cerimonia la chiesa viene consacrata e il 21 maggio dello stesso anno trasferito in chiesa il crocifisso dopo una lunga processione attraverso i maggiori luoghi di culto della città. Successivamente a questo episodio le vicende costruttive si evolvono per tutto il Seicento protraendosi fino alla fine del Settecento con modifiche del progetto originario e consistenti interventi di trasformazione e completamento. L’interno della chiesa oggi si presenta come un’opera d’arte totalmente barocca dalla struttura spaziale unitaria tipica del periodo, in pieno accordo con gli affreschi del soffitto del primo Settecento di G.N. Nasini. Nella parete di fondo del coro si trova il prezioso altare maggiore in marmi policromi di Tommaso Redi del 1649 che emerge per contrasto, perfettamente inserito e integrato nella disposizione spaziale con gli ultimi lavori del tardo Settecento, grazie a squisiti dettagli nella lavorazione degli stucchi della trabeazione, dei numerosi putti e festoni che conferiscono all’oratorio un posto di primo piano fra gli interni senesi del Settecento. Questo, come uno scrigno, custodisce il Crocifisso ligneo, appartenente alla scuola pisana della fine del XII secolo. L’opera è collocata in un portale i cui sportelli lignei, finemente decorati con intagli dorati, al loro interno sono dipinti da Bartolomeo di Bastiano Neroni, comunemente detto Il Riccio (1505-1571), di cui troviamo altre opere nell’oratorio della Cucina, e raffigurano Santa Caterina e San Bartolomeo. L’intero programma iconografico, come testimonia la reliquia del crocifisso, si sviluppa sul tema della stigmatizzazione e glorificazione di Santa Caterina nelle rappresentazioni degli affreschi mentre nei dipinti su tela collocati nella seconda metà del XVIII secolo prevalgono gli episodi di vita della santa riguardanti la dedizione nei confronti del prossimo e la sua attività di politica ecclesiastica. Entrando, nella navata principale si trovano quattro grandi tele, a destra Santa Caterina assalita dai soldati fiorentini di Galgano Perpignani del 1765 e l’Elemosina di Santa Caterina di Liborio Guerrini del 1777; a sinistra il Ritorno del papa a Roma di Niccolò Franchini del 1769 e Santa Caterina esorta il papa al ritorno a Roma di Alessandro Calvi detto il Mutolo, 1768. Nelle pareti del transetto, sopra l’altare sinistro si trova Santa Caterina davanti al papa di Sebastiano Conca, mentre sopra l’altare destro è posta l’Esaltazione di Santa Caterina di Rutilio e Domenico Manetti, dipinto nel 1638, solo pochi anni dopo il riconoscimento delle stimmate e da considerarsi una delle prime rappresentazioni su tela dell’apoteosi di Santa Caterina. Nelle pareti laterali del coro, accanto all’altare maggiore ci sono altre due tele con l’Estasi di Santa Caterina a destra e Santa Caterina che scrive ispirata da San Tommaso e San Giovanni a sinistra, entrambi del pittore Giuseppe Nicola Nasini, lo stesso autore del ciclo di affreschi che rivestono tutte le volte e la cupola dell’oratorio eseguiti dall’artista senese dal 1701 al 1703, il cui tema dominante del programma iconografico è la Glorificazione ed esaltazione di Santa Caterina ed in particolare le sue stigmate.