Il luogo considerato la camera di Santa Caterina nella sua casa natale con l’attiguo cubiculum, cioè la cameretta dove Caterina riposava poggiando la testa su un cuscino di pietra, fu trasformato in oratorio dopo il 1541, per la necessità di un luogo di ritrovo e organizzazione dei giovani della Confraternita di Santa Caterina. Nel 1550 venne consacrato l’altare al suo interno sul quale fu collocato il crocifisso ligneo che dette le stigmate a Santa Caterina dopo il suo trasporto a Siena nel 1565 fino alla sua sistemazione definitiva nella Chiesa del Crocifisso nel 1623. Le prime decorazioni dell’Oratorio della Camera iniziano solo fra la fine del 1600 e gli inizi del 1700. Fu ristrutturato nel 1873 dall’architetto Pietro Marchetti che curò la decorazione della Camera realizzando i disegni del soffitto a lacunari dorati e dell’altare in stucco, sul quale venne collocata la tavola tutt’ora presente raffigurante Santa Caterina che riceve le stigmate dal Crocifisso, capolavoro della pittura senese dei primi del Cinquecento di Girolamo di Benvenuto. Alle pareti della Camera si trova il ciclo di affreschi raffigurante le Storie di Santa Caterina di Alessandro Franchi e Gaetano Marinelli, eseguito fra il 1893 e il 1896. Gli affreschi, tipici del purismo senese, si rifanno alla narrazione della “Legenda maior” di Raimondo di Capua, padre confessore di Caterina. La cameretta invece non fu rimaneggiata e ancora adesso vi troviamo il cuscino di pietra e le reliquie della santa: il pomo del suo bastone, la lanterna che usava nelle sue visite notturne ai malati, una porzione del suo velo e la borsa di seta nella quale fu trasportata la testa della santa nel viaggio da Roma a Siena nel 1384.