L’Oratorio della Cucina in origine fu ricavato intorno al 1482-83 in quella che veniva considerata la cucina della famiglia di Caterina, per la necessità della Confraternita laica di Santa Caterina di un luogo di riunione. Venne ampliato fra il 1550 e il 1555 e i lavori dell’arredo interno si prolungarono per diversi anni fino al completamento nel 1661. All’interno, come rivestimento parietale, si trova una ricca decorazione lignea dorata su fondo blu che incornicia, fra le lesene, i dipinti su tela raffiguranti scene di vita di Santa Caterina, collocati nell’Oratorio dopo il 1562 e sotto la guida del pittore senese Bartolomeo Neroni, detto il Riccio, autore stesso di alcune opere, fra il 1567 e il 1571, anno della sua morte. Vi è un soffitto ligneo a cassettoni di notevole pregio, anch’esso dorato su fondo blu, di Bastiano di Girolamo, realizzato su indicazioni del Riccio. La pavimentazione è uno dei più pregevoli esempi di maiolica policroma rinascimentale senese. Nella parete di fondo, sopra l’altare, si trova il Polittico di Bernardino Fungai del 1495-97 raffigurante la Stigmatizzazione di Santa Caterina, successivamente ampliato nelle parti superiori con dipinti su tela dal Riccio fra il 1567 e il 1571. Nella nicchia dei Governatori della Confraternita della parete opposta, aggiunta durante l’ampliamento dell’Oratorio, vi è raffigurata la Canonizzazione di Santa Caterina da parte di Pio II dipinta ad olio da Francesco Vanni nel 1600.